年過半百的唐·瓊斯頓（比爾·默瑞飾）一生擁有數不盡的浪漫戀情和風流韻事，但他從來無意組建家庭，只願享受熱戀的激情，任憑一個個出色的女性從身邊經過，展開別樣的人生。這一天，唐收到一封某前女友的來信，信中稱繼承了他血脈的兒子離家出走，正踏上一段尋父旅程。萬千情愫，難以言喻，唐也展開一段倒溯之旅。他先後拜訪了勞拉（莎朗·斯通飾）、朵拉（弗蘭西絲·康羅伊飾）、卡門（傑西卡·蘭格飾）和派妮（蒂爾達·斯文頓飾）。人有百種，花有千姿，曾經的孟浪，蓦然回首，凋零的豈是那逝去的青春。這究竟是一段追索真相的旅程，還是關于情感與記憶的祭奠？